소년이 소녀를 만나 소년이 사랑에 빠진다. 유감스럽게도 소녀는 소년을 사랑하지 않는다. 이 포스트모던 사랑이야기는 결코 우리가 원하는 대로 전개되지 않는다. 민감한 주제를 다루면서도 유쾌하고, 웃기면서 슬픈 인생의 기복을 보여주는 이 사랑의 여정은 관객의 예상을 뛰어 넘는 전개를 보여준다. 짠한 카드 문구 작가이며 대책 없는 낭만파(hopeless romantic) Tom은 여친 Summer에게 차인 후 완전 폐인이 되어 둘이 함께 했던 500일을 회상하며 도대체 어디서 어긋난 것인지 찾으려 애쓴다. 그 여정은 결국 Tom이 자신의 인생을 통해 하고 싶었던 진정한 일을 찾도록 이끄는데...
